Ett stort spannmålsmagasin med hörntorn började byggas på 1830-talet och blev när det stod klart en imponerande anläggning bestående av fyra längor som formade en kringbyggd gård. Huvudbyggnaden stod klar 1809 och ersatte då en äldre mangårdsbyggnad. Den två våningar höga byggnaden har också en inredd vindsvåning under det brutna taket och är uppförd i trä som reveterats, dvs putsats.
Redan 1890 köpte Stockholms stad en mindre del av marken för att anlägga Sandsborgskyrkogården. I början av 1900-talet ivrade Stockholms stadsingenjör Herman Ygberg för trädgårdsstäder och ansåg därför att staden skulle köpa in egendomar utanför tullarna. 1904 köptes Enskede gård och sedan började staden planera för att anlägga Enskede Trädgårdsstad, ett egnahemsområde med mindre hus. 1907 stod P O Hallmans stadsplan färdig och året därpå började man bygga. Tanken med Enskede trädgårdsstad var att man skulle få en egen villa om två rum och kök med tillhörande täppa för samma pris som en tvårummare inne i staden.
Stockholms stad tillhandahöll fördelaktiga lån på upp till 80 % av kostnaden och tog dessutom fram ett antal typritningar, men det gick naturligtvis också bra att bygga efter egna ritningar. P O Hallman hade tänkt sig ett stort antal radhus i området, men det blev endast vid Margaretavägen som dessa kom att uppföras. Istället blev det villor och parhus som kom att dominera trädgårdsstaden, samt några affärshus vid Handelsvägen. Redan 1913 stod merparten av bebyggelsen färdig.
Gamla Enskede expanderade ytterligare i mitten av 1910-talet när ett antal flerfamiljshus byggdes vid Nynäsvägen. Det mest omtalade är Framtiden 1, ett bostadshus som byggdes på initiativ av Centralförvaltning för socialt arbete med Cyrillus Johansson som arkitekt och var avsedda för arbetare. Lägenheterna utrustades med wc men de boende fick nöja sig med kakelugnsuppvärmning och vedspis.
I slutet av 1920-talet expanderade trädgårdsstaden och kvarteren söder om Sockenvägen började bebyggas med småhus som till största delen ritats av Edvin Engström på Stockholms stads fastighetskontor. I slutet av 1930-talet var även denna del av Gamla Enskede färdigbyggd och andra marker fick tas i anspråk.
Öster om Nynäsvägen ligger i dag bostadsområdet Dalen som stod klart 1982. Intill ligger Dalens sjukhus som när det först planerades under 1960-talets andra hälft var tänkt att bli Europas största. Projektet avblåstes dock 1970, men då hade redan merparten av alla de kolonistugor som fanns på platsen jämnats med marken. Dalens koloniträdgårdar hade anlagts 1911 och bestod ursprungligen av 352 lotter. Av dem återstår bara 43 idag. Det stora sjukhusprojektet gav P C Jersild uppslaget till romanen Babels hus som blev en stor framgång och som startade en debatt kring sjukvården och de allt större sjukhusen. 1981 sändes en uppskattas filmatisering av Babels hus i SVT med Carl Gustaf Lindstedt i huvudrollen och en scen spelades in i resterna av koloniområdet.
